1С в облаке или на своём сервере — что выбрать небольшой компании?

Для 5 пользователей с типовыми Бухгалтерией и ЗУП облако почти всегда выгоднее и проще:

• 1С:Фреш (fresh.1c.ru) — официальный сервис 1С: типовые конфигурации, автообновления, бэкапы, доступ из браузера. Ограничение: только типовые конфигурации с небольшими расширениями; глубокие доработки не разместить.
• Аренда 1С у облачных провайдеров (сервер с 1С по RDP/веб) — гибче: любые конфигурации и доработки, но обновления и администрирование — на провайдере/вас за отдельные деньги.
• Свой сервер оправдан, когда: сильно доработанные базы, интеграции с локальным оборудованием (производство, склад с ТСД), особые требования к данным, либо пользователей уже десятки и аренда дорожает.

Подводные камни облака: зависимость от интернета (нужен резервный канал), передача данных третьей стороне (смотрите договор и где дата-центры — для ПДн важно, чтобы в РФ), стоимость на горизонте 3–5 лет сравнивайте честно (аренда × месяцы против железо + лицензии + обслуживание).
Переезд в обе стороны несложен — данные выгружаются и загружаются штатно, так что решение обратимо.