Нужен ли выделенный программист 1С в штат или хватит приходящего специалиста?

По вашему описанию (три типовые базы, немного доработок, задач на 2–4 дня в месяц) штатный программист экономически не оправдан: он будет загружен на 10–20%, а стоить как полный.
Рабочая схема для такого масштаба — «приходящий» специалист или небольшая команда на сопровождении:

1. Регулярная часть по договорённости: обновления баз раз в месяц/квартал, мониторинг бэкапов, мелкие консультации. Это предсказуемые несколько часов в месяц.
2. Проектные задачи (новая интеграция, отчёты, доработки) — по мере появления, с оценкой в часах до старта.

Когда штатный становится оправдан: доработок постоянный поток (своя отраслевая специфика), 1С критична поминутно (розница со множеством точек, производство в три смены), или 50+ активных пользователей — тогда простой стоит дороже зарплаты.
Риски внешнего исполнителя закрываются просто: документируйте доступы и доработки, исходники — в вашем хранилище, знания — не в одной голове (см. соседний вопрос о безопасной работе с фрилансером). И держите «запасного» проверенного специалиста: незаменимость единственного исполнителя — риск тот же, что и с штатным.